Родился 3 января 1912 года в деревне Чистое Казаркинской волости Курганского уезда Тобольской губернии (ныне — Макушинский район Курганской области).
После окончания семи классов школы работал сначала в совхозе «Макушинский», затем окончил курсы трактористов и работал на машинно-тракторной станции.
В 1936—1938 годах проходил службу в Рабоче-крестьянской Красной Армии на Дальнем Востоке, а после демобилизации был направлен на укрепление механизаторских кадров в Казаркинскую МТС.
В первые дни войны 13.08.1941 года был мобилизован в войска, рядовой.
Место призыва: Макушинский РВК, Челябинская обл., Макушинский р-н
К октябрю 1943 года красноармеец Гордей Чекулаев был пулемётчиком пулемётной роты 3-го стрелкового батальона 1144-го стрелкового полка 340-й стрелковой дивизии 38-й армии Воронежского фронта. Был участником битвы на Волге, а позднее, в ходе боев, он со станковым пулеметом первым перебрался через реку Днепр. В ночь с 1 на 2 октября 1943 года в бою на плацдарме на западном берегу Днепра в районе села Борки Вышгородского района Киевской области подавил три немецкие огневые точки.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 10 января 1944 года был удостоен высокого звания Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда». В последующих боях получил тяжёлое ранение в 1944 году.
После демобилизации он направлен в органы милиции г. Киев. Умер в 1991 году.
В Макушинском районе Курганской области именем Героя Советского Союза Гордея Трофимовича Чекулаева названа Казаркинская средняя общеобразовательная школа.